El JoCo Cruise es un crucero de una semana de duración, de carácter anual, dedicado a la música, la comedia y todo tipo de creatividad y diversión, y en el que participan Jonathan Coulton y sus amigos. Desde que se celebró el primer JoCo Cruise en 2011, se ha convertido en una opción vacacional popular para los tecnófilos, los jugadores de mesa y las personas creativas de todo tipo.